Centro medievale situato su un'altura con veduta sulla piana di Grosseto. Il territorio comunale è prevalentemente collinare, più regolare nei pressi del corso del Gretano e del Bai, affluenti rispettivamente dell'Ombrone e del Rigo, e nel complesso raduna in oprdine sparso ben otto località distinte del capoluogo. Nel mese di agosto, si corre il Palio dei Somari, mentre in località Sassofortino, nella notte tra il 30 aprile e il 1° maggio, si svolge la maggiolata, con canti e danze su testi di Pietro Gori, autore e studioso toscano del secondo Ottocento; in ottobre si svolge la Festa dell'Uva. Fra le manifestazioni commerciali, particolarmente rinomato il cosiddetto Settembre Roccastradino, un'esposizione di prodotti, macchine agricole, usi e costumi del luogo, che si tiene dal 31 agosto all'8 settembre. Il martedì, il mercoledì e il sabato è invece allestito il mercato settimanale nelle frazioni di Roccatederighi, Ribolla e per le strade del centro storico. Il Patrono S. Niccolò si celebra il 6 dicembre.