La località era nota in epoca romana come "Caput Liberum": la corruzione di questa antica denominazione ha chiaramente condotto a quella attuale. Le opere di fortificazione e l'edificazione del castrum cominciarono nel XIII sec. per iniziativa dei pisani, che conservarono il dominio su questi luoghi fino al 1399, quando il Principato di Piombino li fece propri. I secoli successivi furono densi di avvenimenti: la località fu saccheggiata dai pirati saraceni nel XVI sec.,  nel XVII conobbe la giurisdizione spagnola e nel XVIII quella del Regno di Napoli; quindi, dopo il Congresso di Vienna e la Restaurazione,  fu aggregata al Granducato di Toscana. Occorre aggiungere che per questo comune  l'autonomia istituzionale è una realtà abbastanza recente: fino ai primi anni di questo secolo, infatti, esso costituiva un'unità amministrativa con quello di Porto Longone, oggi Porto Azzurro. Il tempo ha depositato sul territorio una patina di venustà: si tratta di piccoli gioielli architettonici, come il santuario della Madonna delle Grazie e della Madonna di Lacona, ma anche di opere più imponenti come il Forte Focardo, ancora oggi in ottimo stato di conservazione. Oggi il comune medievale è adagiato su di un poggio; il terrazzamento del colle reca l'impronta tangibile di un passato rurale, ma il presente è ormai chiaramente connotato da una vocazione turistica. Il territorio comunale, dal profilo mosso e discontinuo, si protende sul mare con una costa rocciosa, incisa da una miriade di insenature in cui si annidano spiaggette ora sabbiose ora più impervie e sassose. Quando nel 1906 conquistò l'autonomia, il comune recuperò l'antico simbolo del delfino, che viene da sempre assunto come metafora della fedeltà e della vittoria sul mare; la coerenza con il valore simbolico dell'ancora, attorno a cui il mammifero acquatico è attorcigliato, è di tutta evidenza.