Comune di origine medioevale soprattutto agricola. La comunità dei gaiolesi ha un indice di vecchiaia particolarmente elevato e si distribuisce nelle numerose località di Ama, Badia a Coltibuono, Barbischio, Brolio, Castagnoli, Lecchi, Lucignano, Meleto, Monteluco T. V. (centro televisivo), Monti, Nusenna, Poggio a San Polo, Rentennano, San Regolo, San Sano, San Vincenti, Starda e Vertine. Il suo territorio interessato, dagli anni Settanta, dall'immigrazione di cittadini stranieri, soprattutto inglesi e tedeschi, rientra per intero nei limiti del Chianti Classico. Sul suo stemma è raffigurata la selva che un tempo ricopriva la zona, da cui deriva per assonanza l'attuale toponimo: sembra infatti che i longobardi denominassero gaio o gagiolum un bosco molto fertile per il pascolo delle greggi.